Los Cannabinoides

Las plantas de cannabis contienen gran cantidad de compuestos químicos, unos 435 hasta la fecha, y unos 25 más de los que sólo contienen trazas algunas variedades, entre ellos algunos valiosos e importantes, de los que podemos destacar: 61 cannabinoides, 20 componentes nitrogenados; 18 aminoácidos; 9 proteínas y enzimas; 34 azucares; 50 hidrocarburos; 7 alcoholes simples; 12 Aldehidos simples; 13 Cetonas; 32 ácidos; 13 esteres y lactonas; 11 Esteroides; 103 Terpenos; 16 Fenoles; 19 Flavonoides y glucósidos y una vitamina.

LOS CANNABINOIDES.

 THC:
Delta-9-tetrahidrocannabinol y Delta-8-tetrahidrocannabinol: El THC imita la acción de la anandamida, un neurotransmisor natural producido por el cuerpo, que se fija con los receptores cannábicos en el cerebro para generar el colocón asociado a la marihuana. Se han encontrado 9 variantes de Delta-9 y 2 variantes de Delta-8.

THCV:
Tetrahidrocannabivarin: Prevaleciente en especies de cannabis provenientes de Sudáfrica y el sudeste asiático. Aunque el THCV puede tener muchas de las propiedades terapéuticas del THC, no contribuye significativamente a la potencia de la marihuana aunque si a la rapidez del efecto.

CBD:
Cannabidiol: Antiguamente se creía que era psicoactivo, o que contribuía al colocón interaccionando con otros cannabinoides. Las investigaciones más recientes indican que el CBD tiene un efecto insignificante en el colocón. Es sin embargo, un potente anti-inflamatorio, y puede mantener algún efecto del THC como el alivio a la ansiedad. Aunque no se trata de un cannabinoide psicoactivo, el CBD parece de ayuda para muchas condiciones médicas. Se han encontrado 7 variantes

 CBN:
Cannabinol: Es un producto de la degradación del THC. No es un compuesto psicoactivo, pero se cree que produce un efecto depresivo y confuso cuando está en cantidades apreciables. Se han encontrado 6 variantes

CBC:
Cannabicomeno: Es el precursor no-psicoactivo del THC.

Se han encontrado 4 variantes

 CBG:
Cannabigerol: Cannabinoide no psicoactivo. Las variedades de cáñamo a menudo presentan niveles elevados de CBG, mientras que solo poseen ligeros trazos de THC. Se han encontrado 6 variantes

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CANNABINOIDES ENDOGENOS.

La existencia de receptores específicos para cannabinoides en el cerebro y en otros tejidos puso de manifiesto que estaban allí por alguna razón. Los receptores no han evolucionado solamente para reconocer una droga psicoactiva extraída de una planta, del mismo modo que el receptor opioide no está en el cerebro únicamente para reconocer la morfina o la heroína. En los años setenta, el hallazgo en el cerebro del receptor opioide desato una intensa investigación sobre sustancias químicas producidas de forma natural en el cerebro que pudieran activar este receptor, lo que desemboco en el descubrimiento de un tipo de neuropeptidos conocidos como las endorfinas (que como su nombre indica son morfinas endógenas). Igualmente, el descubrimiento del receptor para cannabinoides sirvió de punto de partida en la búsqueda de cannabinoides naturales.

Se han identificado tres familias de lípidos endógenos que se unen con más o menos afinidad a los receptores CB1 y CB2 y producen los mismos efectos que el THC en modelos de experimentación animal (antinocicepción, inmovilidad, reducción de la actividad espontánea e hipotermia). Estas sustancias son los cannabinoides endósennos o endocannabinoides:

  1. La anandamida es un derivado del ácido araquidonico y es la etanolamida de ácidos grasos poliinsaturados mas conocida.
  2. El 2-araquidonil-glicerol (2-ARA-G) es, hoy por hoy, el único endocannabinoide del grupo de los esteres del ácido araquidonico.
  3. El éter de 2-araquidonil-gliceril o noladina es un tercer tipo de endocannabinoide que ha sido identificado recientemente.
 ANANDAMIDA Y OTRAS ETANOLAMIDAS.

 En 1992 se descubrió la anandamida (araquidoniletanolamina). La palabra anandamida proviene del sánscrito y quiere decir felicidad o bienestar. La anandamida, estructuralmente diferente del THC, esta formada por un ácido araquidonico unido por un enlace amida a la etanolamida.

Comparada con el THC, tiene una afinidad moderada para el receptor CB1. Se degrada rápidamente por las amidasas y comparte la mayoría de los efectos del THC.

Tiene una duración de acción corta. La anandamida se ha aislado tanto en el SNC como en los tejidos periféricos de ratas y seres humanos.

En el SNC hay concentraciones elevadas de anandamida en el hipocampo, el núcleo estriado y en el cerebelo. La densidad de receptores CB1 también es elevada en estas áreas y ello hace pensar en un posible papel fisiológico de los cannabinoides endósennos en las funciones cerebrales controladas por las mismas, como las funciones motoras, cognitivas, del humor y la memoria. En el tálamo, aunque la densidad de los receptores CB1 es baja, también se han detectado concentraciones elevadas de anandamida. En tejidos periféricos se ha aislado en el bazo, corazón y pulmones, plasma y liquido cefalorraquídeo.

La homo-&gamma-linoleiletanolamida y la docosatetraeniletanolamida son etanolamidas aisladas posteriormente que también se unen a los receptores cannabinoides y tienen actividad cannabinomimetica.

La palmitoiletanolamida ha mostrado efecto inmunomodulador y neuroprotector in vitro. No se une al receptor CB1 y no está claro si lo hace al CB2. Se ha sugerido que podría actuar sobre otros receptores cannabinoides no identificados aun. Otras amidas con estructuras similares son la linoleiletanolamida y la oleamida. Esta última ha sido aislada en el SNC de animales y seres humanos, y se ha relacionado con mecanismos de inducción del sueño.

 2-araquidonil-glicerol

En 1995 se caracterizó un segundo endocannabinoide, el 2-araquinodil-glicerol (2-ARA-G) estructuralmente relacionado con la anandamida y con estructura de prostaglandina. Es mucho más abundante que la anandamida, pero se desconoce la relevancia de este hecho. Se encuentra sobre todo en el SNC y el intestino. En el SNC hay concentraciones elevadas en el tronco cerebral, el núcleo estriado y el hipocampo, y concentraciones más bajas en la corteza cerebral y el cerebelo. Se han identificado varias funciones, como por ejemplo que participa en la regulación de la sensación de apetito y de la temperatura corporal.

En los mismos tejidos en los que se ha aislado 2-ARA-G (sobre todo intestino y cerebro) se han encontrado 2-linoleiglicerol y palmitoilglicerol. Aunque estos compuestos no se unen al receptor cannabinoide, se ha sugerido que podría inhibir la actividad de las amidasas y potenciar el efecto del 2-ARA-G por un mecanismo que se ha llamado efecto de retorno.

La oleiletanolamida es un análogo endógeno de la anandamida que no activa a los receptores cannabinoides. Aunque se desconoce su función biológica exacta, se sabe que su síntesis disminuye en el intestino delgado de ratas privadas de comida y produce una disminución de la ingesta cuando se administra periféricamente.

ETER DE NOLADINA

Recientemente se ha identificado un tercer tipo de endocannabinoide, el éter de 2-araquidonil-gliceril, también llamado éter de noladina. Este endocannabinoide se une a los receptores CB1 y CB2 y ha mostrado efectos sedante, hipotérmico, analgésico e inhibidor de la motilidad intestinal en animales de experimentación.

FUENTES:

Ed Rosenthal "El gran libro de cogollos 3"

Leslie L. Iversen "Del uso médico al uso recreativo"

Isidoro Rodríguez "Enciclopedia de la marihuana"

Instituto Catalán de Farmacología

 

Salud, Paz y Amor.
Om namah sivaia.
FAT

 

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